Het middeleeeuws dorp Castiglion Fiorentino ligt in de vallei Val di Chiana, halverwege tussen Arezzo en Cortona.

De toren van de citadel is uit de 11e eeuw. De sierlijke Logge del Vasari is een door Vasari zelf ontworpen juweel, van waaruit je een schitterend uitzicht hebt over de Valle di Chio. Mooi is het doorkijkje dat u vanaf de Piazza del Munidpio door de bogen van de 16e-eeuwse Logge del Vasari heeft op hel omringende landschap. Rechts van het aan hetzelfde plein gelege£ Palazzo Comunale klimt een straatje omhoog naar de Cassero, de middeleeuwse burcht waarvan enkel nog een toren rest.
In de Chiesa de San Giuliano, zijn er schilderijen van Lorenzo di Credi, Bartolomeo della Gatta en Segna di Bonaventura te bewonderen, naast werken uit de school van Luca Signorelli. In de prachtige, deels gotische kerk, San Francesco zijn 26 fresco's van Margaritone d'Arezzo. In de Pinacoteca Comunale werken van Vasari en Filippo Berettini.

Vier kilometer zuidwaarts van Castiglion Fiorentino ligt hoog op een heuvel het 13e-eeuwse Castello di Montecchio Vesponi, dat zijn middeleeuwse uiterlijk, met stoere torens en kantelen, volledig bewaard heeft. Het kasteel werd in 1375 gebouwd en door Florence geschonken aan Sir. John Hawkwood een beroemde engelse huursoldaat/aanvoerder.
Het kasteel is nu privébezit en is niet open voor het publiek.