Montichello ligt op één van de heuvels vlakbij Pienza. De stad is een prachtig voorbeeld van een middeleeuwse burcht, die goed bewaard gebleven is en goed gerestaureerd werd.
Het centrale element van Monticchiello is de Chiesa di S. Leonardo e Cristoforo, waar alle kleine straatjes naartoe leiden.
Het parkeerterrein vlak voor de toegangsweg naar de stad biedt een mooi uitzicht op de Val d'Orcia. In de verte zie je rechts Pienza liggen, en links de Monte Amiata.

Monticchiello was vaak de inzet en van gevechten en oorlogen. Daarvan getuigen de vestyingswallen en dxe bewaard gebleven torens. Die leiden naar het op het hoogste punt van het dorp gelegen kasteel La Rocca. Het kasteel is een private eigebndom en is niet te bezichtigen. In 1967 werd La Rocca gekocht door de Finse beeldhouwster Eila Hiltunen [1] en haar man.

La Foce, tussen Montepulciano en Pienza, ligt naast een Etruskische nederzetting. De villa werd in de 15e eeuw gebouwd als een pleisterplaats op de via Francigena. In 1924 werd het domein gekocht door Antonio en Iris Origo. De tuinen van Villa La Foce gelden als en van de belangrijkste en best bewaarde tuinen van de twintigste eeuw. [2]

Monticchiello is ook bekend om zijn 'Teatro Povero’, dat doorgaat van half juli tot half augustus.
De ervaring met het theater spelen is al eeuwen een belangrijk deel van het leven van de inwoners van Monticchiello, die zelf de theaterstukken schrijven en opvoeren.

In de The Pieve di Santa Maria dello Spino, tussen Monticchiello en Bagno Vignoni, vindt jaarlijks de Corpus Domini processie plaats, de Processione del Corpus Domini.

Monticchiello en Villa La Foce zijn gemakkelijk te bereiken vanuit Podere Santa Pia. Bovendien is de weg van Castiglioncello Bandini naar Montalcino, Pienza en Montichiello een van de mooiste van Toscane. De weg gaat langs Castello di Porrona, Sant'Angelo in Colle, Abbazia di San Antimo, Montalcino en de dorpen in de Val d'Orcia.