Het oudste deel van Monticiano bevindt zich op een heuveltop, vanwaar je een adembenemend uitzicht hebt over de Val di Merse.
De oorsprong van Monticiano wordt elk jaar gevierd in oktober, wanneer de Palio dei Ciuchi (een ezelrace) gehouden worden.
Monticiano heeft twee kerken, San Clemente uit de 12e eeuw met een mooie stenen gevel en een smalle klokkentoren, en de Chiesa Sant'Agostino uit de late 13e eeuw. Deze kerk, aan het plein bij het binnenkomen van de stad heeft mooie met barokke interieurs en in de kapitelzaal fresco's van Bartolo di Fredi, Guidoriccio Cozzarelli en Giovanni di Paolo.

De abdij van San Galgano met het legendarische zwaard in de steen ligt niet veraf en kan gemakkelijk worden bereikt via het wandel pad dat recentelijk is aangelegd. Verder zijn er het nabijgelegen San Lorenzo a Merse met z'n oude kasteel en Romaneske kerk, het gehucht Castello di Tocchi, de ruïnes van de Castellaccio, de Monte Quoio en Renna.

I Bagni di Petriolo

Een mooie boswandeling loopt van Monticiano naar de Abbey of San Galgano, een van de mooiste abdijen in Toscane.
Ander bezienswaardigheden zijn het Castle of Belagaio en het Palazzo Calliani.

Begin juni heeft in Monticiano de Palio dei Rioni plaats, een paardenrace.
Op vrijdag is er markt op het hoofdplein.

Comune

Riserve Naturali Senesi | Natuurreservaten | Kaart

Riserva Naturale La Pietra | La Pietra Nature Reserve (it)
La Riserva Naturale Alto Merse | Upper Merse Nature Reserve (it)
The Farma Nature Reserve (it)