Piazza Pio II (Piazza Spagna)

Als kern van de 'ideale stad' ontwierp Bernardo Rossellino het centrale plein, de Piazza Pio II, met een trapezevormige plattegrond en een bestrating die hij in rechthoeken verdeelde. Er ontstond op deze manier de indruk van een toneel, omringd door belangrijke gebouwen. Het bisschoppelijk paleis staat aan de oostelijke zijde; het Palazzo Comunale staat hier in het noorden haaks op. Hier zorgen hoge vensters voor de belichting van de raadzaal. Dezelfde venstervorm gebruikte de architect ook bij het pauselijke familiepaleis, het Palazzo Piccolomini. Dit complex, dat op een gezamenlijk plan was gebaseerd, betekende de grootste stedenbouwkundige vernieuwing sinds de Oudheid.
Tussen het Palazzo Piccolomini en de Corso Rossellino staat een waterput, de Pozzo dei Cani, met het wapenschild van de familie. Het plein en de waterput komen ook voor in de film The English Patient.

De Cattedrale Santa Maria Assunta werd gebouwd tussen 1459 en 1462. De voorgevel van de dom, waarop ook het wapen van de paus te zien is, onderscheidt zich door het lichte travertijn van de andere gebouwen.
De binnenkant van de kathedraal is een vreemde combinatie van Gothiek en Renaissance en bevat een verzameling van vijf altaarstukken, voorbeelden van de gotische Siënese schilderkunst uit de 15e eeuw (van Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni, Lorenzo di Pietro genaamd Vecchietta, Sano di Pietro en Matteo di Giovanni). De prachtige marmeren tabernakel is gemaakt door Rosselino. In de crypte worden restantan van romaanse beelden bewaard.

Palazzo Piccolomini

Voor de vormgeving van de voorgevel van het vierkante, drie verdiepingen hoge pauselijke paleis kopieerde Rossellino verregaand het Palazzo Rucellai in Florence, dat hij in 1451 naar een ontwerp van Alberti had voltooid. Toch wordt dit gebouw beschouwd als het meesterwerk van Rossolino, en hij beantwoordde met dit gebouw volledig aan de ideeën van de bouwheer, Paus Pius II. Aan de achterzijde is een loggia met prachtige uitzichten over het platte land en de Monte Amiata.

Palazzo Borgia | Museo della Cattedrale

Voor de bouw van het Palazzo Vescovile wist Pius II de belangstelling te wekken van kardinaal Rodrigo de Borgia, de latere paus Alexander VI, die hier zijn familiepaleis vestigde. Naast dit bischoppelijk paleis staat de Casa dei Canónici waarin het Museo Diocesano di Arte Sacra, ondergebracht is. Het museum, ook bekend als het Museo della Cattedrale, heeft waardevolle bezittingen van kerkinventarissen. Uit de Chiesa di San Francesco komt het indrukwekkende kruis van Segna di Bonaventura, een neef van de beroemde Duccio die Buoninsegna. Verder zijn er enkele Vlaamse wandtapijten uit het einde van de 15e, heilige manuscripten en miniaturen..

Het Palazzo Comunale werd gebouwd in 1462. De klokkentoren werd later toegevoegd. Hij is iets minder hoog dan de toren van de Cattedrale dell'Assunta , waarmee het overwicht van de kerkelijkke macht op de werldlijke uitgedrukt werd.
Bij de bouw van de toren van het Palazzo Comunale in 1462 hield Bernardo Rossellino zich aan het Florentijnse voorbeeld. De naar het centrale plein gerichte voorgevel van het Palazzo Comunale heeft een gesloten karakter. Op de benedenverdieping bevindt zich een hoge loggia met drie arcaden op Ionische zullen.

Tegenover de noordelijke zijde van het Palazzo Piccolómini, in de Corso Rossellino, is the Palazzo Ammannati, gebouwd voor kardinaal Giácomo Ammannati of Pavia, een vriend van Pius II.

Andere interessante paleizen in Pienza zijn het het Palazzo Gonzaga en het Palazzo del Cardinale Atrebatense, alle gebouwd in de 15e eeuw.

The Chiesa di San Francesco is een van de oudste fransicaanse gebpouwen van Italië en het enige overblijvende gebouw van het oorspronkelijke Corsignano.

De kerk dateert van de tweede helft van de dertiende eeuw.

The church dates from the second half of the 13th century, presents a simple hut like facade, decorated with a beautiful Gothic portal and inside a single nave with a hammer beam ceiling. The walls, one time totally frescoed, are today only represented by a few painted figurative images, mainly of evangelistic and Franciscan subjects.
The apse is completely covered with figurative frescoes representing, on the vault, the three Franciscans virtues and on the wall episodes of the life of S. Francis. These like the major part of the paintings, we re executed by Cristofano di Bindoccio and Meo di Pero, Sienese artists from the second half of the 14th century.